Trascorso il Medioevo Sestino visse una nuova fortunata stagione nel XVI secolo con la costruzione della “Città del Sole” sulla sommità del Sasso di Simone, ambizioso progetto voluto da Cosimo de’ Medici a difesa della Toscana contro le mire espansionistiche dei duchi della vicina Urbino.
Il territorio di Sestino è molto ricco sia sotto l’aspetto naturalistico che storico. Imperdibili sono il maestoso Sasso di Simone e il più piccolo Simoncello, due enormi blocchi calcarei che con la loro imponente mole dominano il territorio, e il Parco Faunistico di Ranco Spinoso, dove vivono allo stato semibrado cervi, daini e mufloni.
